Изомер	CAS номер	Конфигурация	Хиралност	Ключово приложение
транс-DACH (рацемичен, ±)	1121-22-8	транс (R,R + S,S смес)	Ахирален (рацемат)	Епоксидно втвърдяване, индустриален синтез
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	транс (R,R)	Хирална (ee По-голяма или равна на 99%)	Оксалиплатинов лиганд, асиметрична катализа
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	транс (S,S)	Хирална (ee По-голяма или равна на 99%)	Асиметричен синтез, хирални лиганди
cis-DACH	1436-59-5	цис	Ахирален (мезо)	Изследвания, специалност хелиране

Въпроси и отговори за ключова собственост Каква е структурата на 1,2-диаминоциклохексан?DACH има шест-членен циклохексанов пръстен с две –NH₂ групи на 1-ва и 2-та позиция. Транс изомерът приема диекваториална конформация, което го прави по-стабилен и по-малко пространствено напрегнат от цис (диаксиална или екваториална/аксиална) форма. |Цис-1,2-диаминоциклохексанът хирален ли е?Не - цис-1,2-диаминоциклохексан е мезосъединение (ахирален въпреки стереоцентровете). Транс-изомерите обаче са хирални: (1R,2R)- и (1S,2S)-DACH са огледални изображения без наслагване (енантиомери). |За какво се използва 1,2-диаминоциклохексан?Двете основни индустриални приложения са: (1) епоксиден втвърдяващ агент (рацемичен транс-DACH) и (2) хирален лиганд/изграждащ блок във фармацевтичния синтез и асиметрична катализа (енантиочисти R,R или S,S изомери).

Спецификация	Индустриален клас Епоксидно втвърдяване/синтез	Фармацевтичен клас API междинни продукти / GMP	Хирална степен (R,R / S,S) Асиметричен синтез
Чистота (GC)	По-голямо или равно на 99,0%	По-голямо или равно на 99,5%	По-голямо или равно на 99,9%
Хирална чистота (ee%)	N/A (рацемичен)	По-голямо или равно на 98% (ако е хирален)	По-голямо или равно на 99,0% ee
Водно съдържание	По-малко или равно на 0,1%	По-малко или равно на 0,05%	По-малко или равно на 0,05%
Цвят (Pt-Co)	По-малко или равно на 10	По-малко или равно на 5	По-малко или равно на 5
Точка на кипене	104–110 градуса (40 mmHg); ~80 градуса (10 mmHg)
Плътност (20 градуса)	0,931–0,935 g/cm³
Срок на годност	12 месеца (N₂-запечатано)	12 месеца (N₂-запечатано)	12 месеца (N₂-запечатано, 2–8 градуса)
Опаковка	180 кг стоманен варел 1000 kg IBC tote / камион цистерна	180 kg N₂-запечатан варел	1 кг / 5 кг / 25 кг запечатан контейнер (включен хирален QC доклад)

1. Фармацевтична индустрия - Синтез на оксалиплатин и хирален API

Най-високо{0}}профилното фармацевтично приложение на 1,2-диаминоциклохексан е като хирален диамин лиганд воксалиплатин(Eloxatin®) - трето-поколение на основата на платина- противораково лекарство, използвано в световен мащаб за химиотерапия на колоректален рак. Оксалиплатин се образува чрез координиране на(1R,2R)-DACHс платина, а специфичната R,R конфигурация е от съществено значение за неговия противораков механизъм и профил на токсичност. Съединениетодихлоро(1,2-диаминоциклохексан)платина(II)е ключов синтезен междинен продукт при производството на оксалиплатин.

Освен оксалиплатин, енантиопурът (R,R)- и (S,S)-DACH служат катохирални градивни блоковев синтеза на антивирусни средства, антибиотици и други хирални API, изискващи конформационно твърдо диаминово скеле. Хирална -степен DACH (ee По-голяма или равна на 99,0%) отговаря на указанията на GMP и ICH Q6A, с пълна документация за хирална HPLC.

Справка:PubChem - 1,2-диаминоциклохексан (NIH) ↗

2. Епоксидна и полимерна промишленост - Високо{2}}втвърдяващ агент

DACH е премиум циклоалифатепоксиден втвърдителкоето осигурява изключителна производителност в сравнение с алифатните амини: твърдият циклохексанов пръстен намалява мобилността на веригата във втвърдената мрежа, като дава покрития и композити с превъзходенхимическа устойчивост, твърдост, UV стабилност и термични характеристики (Tg до 150 градуса). Втвърдява епоксидни смоли при стайна или умерено повишена температура с управляем живот на смесване.

Ключовите сектори на приложение за DACH-втвърдени епоксидни системи включватаерокосмически композитни конструкции, електронни капсуланти, промишлени защитни покрития и структурни лепила, където комбинацията от механична якост, адхезия и химическа устойчивост е критична. Индустриален рацемичен транс-DACH (CAS 1121-22-8) е стандартният клас за епоксидни приложения.

3. Асиметрична катализа - Хирална лиганда и катализатор на Якобсен

(R,R)-DACHе крайъгълен камък на асиметричния синтез. Това е хиралния гръбнак наMn{0}}сален катализатор на Jacobsen- един от най-широко използваните катализатори за асиметрично епоксидиране на олефини - и многобройни хирални бис(оксазолинови), саленови и диаминни лиганди, използвани в метално-катализирано хидрогениране, алдолни реакции и реакции за образуване на -C–C връзка.

Неговата твърда транс{0}}диаксиална координационна геометрия заключва металния център в определена хирална среда, позволявайки висок енантиомерен излишък (обикновено 90–99% ее) при синтеза на сложна целева молекула. Доставят се както (R,R), така и (S,S) енантиомери, което позволява достъп до всеки от енантиомерите на продукта при поискване.

Справка:ECHA REACH - 1,2-диаминоциклохексан регистрация ↗

4. Хелатиращи агенти - CDTA / DCTA и пречистване на вода

1,2-диаминоциклохексан тетраоцетна киселина (CDTA или DCTA), синтезиран от DACH, е високоефективен хексадентатен хелатиращ агент, който образува по-стабилни метални комплекси от EDTA за двувалентни и тривалентни метални йони (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe3⁺, Cu²⁺). CDTA се използва в промишлена обработка на вода, отстраняване на котлен камък, аналитична химия (като титруващ агент за метални йони) и биохимични изследвания като инхибитор на фосфатаза.

DACH също служи директно като aинхибитор на корозиятавъв формули за пречистване на вода и приложения за пасивиране на метални повърхности, като използва своите силни метал{0}}свързващи аминогрупи за образуване на защитни комплекси върху метални повърхности.

5. Други приложения - Повърхностно активни вещества, лубриканти и специални добавки

DACH е междинен продукт за синтезиране на специалностповърхностноактивни вещества, инхибитори на корозия и смазочни добавкикъдето неговата циклична диаминова структура придава термична стабилност и метал{0}}свързваща активност. Използва се и при модификация на пластмаси за подобряване на термичната стабилност и съвместимост и като прекурсор наN,N-диметил-1,2-диаминоциклохексан- метилирано производно, използвано в-катализирани от паладий кръстосани-реакции на свързване (аминиране по Бухвалд-Хартвиг).

⚠️ ЗАБЕЛЕЖКА ЗА БЕЗОПАСНОСТ:1,2-диаминоциклохексан екорозивен(изгаряния на кожата/очите),горими(точка на възпламеняване 80 градуса), и силно основен - той реагира екзотермично с киселини. Парите са дразнещи за дихателните пътища. Работете с пълно ЛПС в добре-проветриви зони.

Забележка:Хирална степен (R,R)/(S,S)-Цената на DACH е силно зависима от обема на поръчката, необходимата спецификация на ee и графика за доставка. Дългосрочните-споразумения за междинна доставка на оксалиплатин предлагат най-конкурентните цени.Поискайте персонализирана ценова оферта на DACH →

Въпрос: Какъв е CAS номерът за 1,2-диаминоциклохексан?

CAS номерът зависи от стереоизомера:транс-рацемична (±) смес: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-енантиомер: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-енантиомер: CAS 21436-03-3; цис-изомер: CAS 1436-59-5. Когато купувате, винаги уточнявайте коя стереоизомерна форма се изисква, тъй като те имат много различни приложения и цени. Рацемичната транс форма (CAS 1121-22-8) е най-достъпната в търговската мрежа форма с най-ниска цена.

Въпрос: Какви са стереоизомерите на 1,2-диаминоциклохексан и кой е хирален?

1,2-диаминоциклохексанът има три стереоизомерни форми:(1R,2R)-транс, (1S,2S)-транс, ицис. Двата транс енантиомера са хирални (не-наслагващи се огледални изображения). Цис формата е мезо съединение - има два стереоцентъра, но е ахирална поради вътрешна огледална равнина. Рацемичната транс смес съдържа равни количества от (R,R) и (S,S). За асиметричен синтез или фармацевтична употреба, чистите енантиомери трябва да бъдат разделени от рацемата.

В: Как се получава enantiopure (R,R)-DACH - какво представлява хиралното разделяне с тартарат?

Класическият метод заразделяне на 1,2-диаминоциклохексанизползваL-винена киселинакато разрешаващ агент. Рацемичният транс-DACH се третира с L-винена киселина, образувайки два диастереомерни1,2-диаминоциклохексан тартаратни соли- по-специално(1R,2R)-DACH·L-тартарати(1S,2S)-DACH·L-тартарат-, които имат различна разтворимост и могат да бъдат разделени чрез селективна кристализация. След това желаният енантиомер се освобождава чрез третиране със силна основа. The1,2-диаминоциклохексан моно-тартаратна солмеждинният продукт се предлага в търговската мрежа като алтернатива на свободната основа за определени синтетични приложения.

Въпрос: Каква е връзката между 1,2-диаминоциклохексан и оксалиплатин?

Оксалиплатин (INN), платиново противораково лекарство от трето-поколение, използвано в химиотерапията на FOLFOX за колоректален рак, има химическата структура[(1R,2R)-DACH]Pt(оксалат). (1R,2R)-1,2-диаминоциклохексанът осигурява хиралния бидентен азотен лиганд, който се координира към платината, докато оксалатът действа като напускаща група. Съединениетодихлоро(1,2-диаминоциклохексан)платина(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - е ключовият междинен синтезен продукт. R,R конфигурацията не е взаимозаменяема; S,S изомерът има различна биологична активност. Това прави enantiopure (1R,2R)-DACH стратегически важна фармацевтична суровина.

Въпрос: Какво е 1,2-диаминоциклохексан тетраоцетна киселина (CDTA)?

1,2-диаминоциклохексан тетраоцетна киселина (CDTA), наричана още DCTA или циклохександиаминтетраоцетна киселина, се синтезира чрез тетраацетилиране на DACH. Той е хексадентатен хелатиращ агент, по-силен от EDTA за повечето двувалентни метални йони, благодарение на твърдия циклохексилов скелет, който предварително -организира свързващите групи. CDTA се използва в: аналитична химия (комплексометрично титруване, маскиране на метални йони), промишлено третиране на вода и контрол на котлен камък, биохимични изследвания като инхибитор на фосфатаза и хелатор на метали и като компонент в безелектрическо покритие и решения за фотографски проявители.

Въпрос: За какво се използва N,N{0}}диметил-1,2-диаминоциклохексан?

N,N-диметил-1,2-диаминоциклохексан(Me₂N-DACH) е метилирано производно на DACH, използвано предимно католиганд в-катализирани от паладий-реакции на кръстосано свързване, най-вече аминирането на Бухвалд-Хартвиг ​​(образуване на C–N връзка) и катализираните от мед-реакции тип Улман-. Диметиламино групата модифицира електронната и пространствена среда на металния център, подобрявайки активността на катализатора и селективността за предизвикателни субстрати. Той също така е междинен продукт в синтеза на специални повърхностно активни вещества и инхибитори на корозията. Ние доставяме този дериват при поискване заедно със стандартните степени DACH.